有机化学考研，有机化学考研真题
现代有机合成界泰斗级人物，哈佛大学化学与化学生物学系名誉教授David A. Evans于 2022年4 月 29 日去世，享年 81 岁。他是美国国家科学院、美国艺术与科学学院和美国艺术与科学学院的院士，以及美国科学促进会和皇家化学学会的会员。
Evans是一位杰出的有机化学家，开创了多种不对称催化合成方法，并在全合成方面做出了突出的贡献。他也因为在新反应开发方面的工作而闻名。Evans的学生和同事都记得他是一位敬业的、富有创造性的有机合成工作者和教育家。他最出名的是设计了一种使用手性恶唑烷酮助剂来控制目标分子立体化学的方法，这种方法直到今天也是不对称合成领域最为常用的一种手性诱导方法。“这改变了人们对立体选择性构建分子的整体思维方式，”刚刚获得2021年诺贝尔化学奖的普林斯顿大学化学教授David W. C. MacMillan说道。他在上世纪90年代后期与Evans一起担任博士后研究员。“在他的工作之前，人们在不对称合成领域仅有少量的手性构筑基元可以使用。他的工作颠覆了这种情况，使不对称合成有了新的思维方式。” “我认为人们不仅会记住方法，还会记住该方法对全合成的影响，”Margaret Faul 说，她在 1990 年代初在 Evans 小组获得博士学位，现在是安进公司制造和临床供应副总裁。Evans的合成策略被用来制造极其复杂的天然产物，包括糖基化抗生素万古霉素和苔藓抑素 2，一种海洋大环内酯。另外，Evans发明了许多其他有用的合成方法，包括sigmatropic重排和氢化物还原。他还在有机硅和有机硫化学领域进行了探索并做出了重要贡献。
更重要的是，除了化学反应之外，Evans和他的夫人Sally还共同开发并推广了目前有机化学领域不可缺少的软件，ChemDraw！这个软件是所有化学人的福音！
图1. Evans教授回顾开发ChemDraw的历史
David A. Evans学术生涯：David A. Evans于 1941 年 1 月 11 日出生于美国华盛顿特区。他在美国俄亥俄州奥伯林学院和美国加利福尼亚州帕萨迪纳的加州理工学院 (CalTech) 学习化学，并在那里获得了博士学位。1967 年，Evans于1967 年加入美国加州大学洛杉矶分校 (UCLA)，担任化学助理教授。1972年晋升副教授，1974年晋升正教授。1974年至1983年任加州理工学院化学教授，1983年Evans加入哈佛大学任化学教授。1990年至2008年，他在那里担任雅培和詹姆斯劳伦斯化学教授，1995年至1998年，他担任化学与化学生物学系主任。Evans一直留在哈佛大学，直到 2008 年退休。
Evans曾经获得过多项美国国内或国际奖项，例如1982 年美国化学学会 (ACS) 颁发的 ACS合成有机化学创新工作奖、1992年辉瑞公司颁发的辉瑞合成有机化学研究奖、1998年四面体奖、 1998年英国皇家化学会 (RSC) 罗伯特·罗宾逊奖，1999 年瑞士苏黎世瑞士联邦理工学院 (ETH) Prelog 奖章，合成有机化学学会 Ryoji Noyori 奖，2006年日本Ryoji Noyori奖，2000年ACS的Arthur C. Cope 奖，2010年ACS 分子设计与合成创意奖等等。他的荣誉很难用有限的篇幅介绍完整。
David A. Evans工作简介：
David A. Evans教授的主要工作主要集中在新型不对称有机反应的开发以及天然产物全合成。
在新反应开发方面，Evans发现的最著名的反应当属Evans-Aldol 反应了。该反应使用从手性氨基酸衍生而来的手性噁唑烷酮辅基，可以得到顺式的aldol产物，反应机理如图2所示。该反应立体选择性强、可靠性高、原料制备简单、反应条件温和，目前已经成为最常用的手性控制不对称合成方法之一。
图2. Evans-Aldol反应
通过研发新兴的有机反应，Evans教授使自己拥有了更多原创的“生产工具“，用于合成复杂的天然产物。例如在2007年，Evans教授合成了在薄荷中提取的强效和选择性κ阿片受体激动剂Salvinorin A。
图3. Evans在2007年合成的萨尔维诺林 A
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来源：高分子科学前沿
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